1. „უდარდელი დრო რიჯემონთ ჰაიში“
Fast Times at Ridgemont High, 1982
კომედიაში 80-იანი წლების სკოლის მოსწავლეებზე, რომელმაც პენის სამსახიობო კარიერის აღმასვლა უზრუნველყო, მან უიღბლო სერფერის როლი შეასრულა. ეს გმირი ძალიან მალე შეიყვარა ახალგაზრდობამ და მისი წყალობით მსოფლიო მოდად იქცა ფეხსაცმლის მოდელი „სლიპონები“.
2. „კარლიტოს გზა“
Carlito’s Way, 1993
ნარკომოვაჭრე კარლიტოს მეგობრის დეივ კლეინფილდის სახის შექმნამ შონ პენს „ოქროს გლობუსის“ ნომინაცია მოუტანა.
3. „მიცვალებული მოდის“
Dead Man Walking, 1995
ტომ რობსონის ამ კრიმინალურ დრამაში შესრულებული როლისთვის შონ პენმა „ოსკარი“ დაიმსახურა. მისი გმირი სიკვდილმისჯილია, რომელიც უიმედოდ ცდილობს გადარჩენას სულიერი მოძღვრის დახმარებით - ჰელენ პრეჯანი სიკვდილით დასჯის წინააღმდეგია და გულწრფელად სჯერა თავისი სულიერი შვილის უდანაშაულობის.
4. „მე ვარ სემი“
I Am Sam, 2001
„ოსკარის“ კიდევ ერთი ნომინაცია მოუტანა შონს ჯესი ნელსონის ამ სულისშემძვრელმა დრამამ. 40 წლის ოფიციანტი, გონებრივად ჩამორჩენილი სემ დოუსონი მარტო ზრდის 7 წლის ქალიშვილს ლუსის და თავდაუზოგავად იბრძვის მშობლის უფლებებისა და მეურვეობის მოსაპოვებლად.
5. „იდუმალი მდინარე“
Mystic River, 2003
ერთდროულად ორი პრესტიჟული ჯილდო - „ოსკარი“ და „ოქროს გლობუსი“ მიიღო მსახიობმა კლინტ ისტვუდის დეტექტიურ დრამაში შესრულებული როლისთვის. გაიგებს რა თავისი ქალიშვილის მკვლელობის ამბავს, შონ პენის გმირი, მწუხარებისგან გონებადაბინდული, საკუთარ გამოძიებას იწყებს. და კვალს ის თავის ბავშვობის მეგობართან მიჰყავს.
6. „21 გრამი“
21 Grams, 2003
მისტერ პენმა სასიკვდილოდ დაავადებული მათემატიკოსის პოლ რივერსის როლისთვის ვენეციის საერთაშორისო კინოფესტივალის პრიზი მიიღო. მისი გმირი გარდაუვალ სიკვდილს დონორის გულის გადანერგვით გადაურჩება. ბედის ირონიით მას ძლიერი გრძნობა უჩნდება იმ მამაკაცის ქვრივის მიმართ, რომელმაც სიცოცხლე გაუხანგრძლივა.
7. „ჰარვი მილკი“
Milk, 2008
პირველი ამერიკელი პოლიტიკოსის, რომელმაც საჯაროდ აღიარა ჰომოსექსუალიზმი და ამის შემდეგ სან-ფრანცისკოს თვითმმართველობის არჩევნებში გაიმარჯვა, ჰარვი მილკის როლის შესრულებისთვის პენმა მეორე „ოსკარი“ მიიღო.
8. „პროფესორი და შეშლილი“
The Professor and the Madman, 2018
ამ ახალ ფილმში შონ პენი სულიერად დაავადებული დამნაშავის უილიამ მაინორის როლს ასრულებს, რომელიც დევნის მანიითაა შეპყრობილი და თავსმოხვეული ფიქრებით იტანჯება. ხსნას ის წიგნებში პოულობს, მან ძალიან ბევრი რამ იცის და შეუფასებლად ღირებული თანამშრომელი აღმოჩნდება ოქსფორდის ცნობილი ლექსიკონის შემდგენლებისთვის.